契約情報に紐付くソフトウェア購入証書を一括アップロードしたい。

[MIDORI高]

インポートセットを使用してSAMワークスペースにソフトウェア契約情報を複数件一括登録する際、添付ファイルとしてソフトウェアの購入証書をアップロードしたいです。
作成された契約データに対して1件ずつ手動でアップロードを行うと手間がかかるので、まとめて行いたいのですが、何かいい方法はありますでしょうか。
NowSupportに問い合わせたところ、標準機能は存在しないため、カスタマイズが必要との回答をいただきました。
良い方法や実装案があればご共有いただければ幸いです。
よろしくお願いいたします。